Το καλοκαίρι του 2003, ο Καλαμπόκης μετεγγράφηκε στον, έστω παρακμάζοντα, Ολυμπιακό, εξαργυρώνοντας την εξαιρετική του παρουσία στην Α2. Τη σεζόν 2002-03 ήταν πιθανότατα ο καλύτερος Έλληνας παίκτης της δεύτερης τη τάξει κατηγορίας, αφού παίζοντας με τη φανέλα του Παλαιού Φαλήρου είχε 15.6 πόντους, 4.5 ριμπάουντ και 2.8 ασίστ. Ακόμη και στον μετριότατο Ολυμπιακό εκείνων των σεζόν, πάντως, ο ανερχόμενος Έλληνας γκαρντ δε βρήκε το χρόνο συμμετοχής για να δείξει τα προσόντα του.
Αποκόμισε, ωστόσο, πολύτιμες εμπειρίες συμμετέχοντας και στην Ευρωλίγκα κι έτσι πήρε μετεγγραφή το 2005 για την ΑΕΚ, στην τελευταία μέχρι σήμερα συμμετοχή της στην κορυφαία διασυλλογική διοργάνωση. Με τους κιτρινόμαυρους βρήκε πεδίο για να παίξει, έχοντας περίπου 7.5 πόντους σε πρωτάθλημα και Ευρωλίγκα.
Μετά από 3 σεζόν με σχετική συμμετοχή σε Α1 και Ευρωλίγκα, ήταν φανερό ότι ο 28χρονος Καλαμπόκης ήταν έτοιμος για να αναλάβει αυξημένες αρμοδιότητες και ανηφόρισε για τη Θεσσαλονίκη και τον ΠΑΟΚ του ULEB Cup, όπου για πρώτη φορά ανέβηκε σε διψήφιο αριθμό πόντων, είχε 13.3, με 59% στα δίποντα και 35% στα τρίποντα.
Οι πιο πρόσφατες σεζόν του, με τη φανέλα του Πανιωνίου, είναι πια γνωστές. Έχοντας σταθερά διψήφιο αριθμό πόντων, φέτος, ειδικά, ήταν από τους καλύτερους Έλληνες γκαρντ. Είναι αξιόπιστος στις βολές, είναι χαρακτηριστικό ότι τα τελευταία 4 χρόνια δεν έχει πέσει ποτέ από το 80%, και έχει σημαντική ευστοχία στα δίποντα για τη θέση του, αφού όλες τις σεζόν του, πλην δύο, έχει τουλάχιστον 52%. Παίζοντας με τον Πανιώνιο ανέβασε λίγο και το ποσοστό του στα τρίποντα, ανεβαίνοντας πάνω από το 40%.
Στο τέλος της σεζόν που τελείωσε, α αξία του αναγνωρίστηκε και από την Μπενετόν που τον κάλεσε για να τη βοηθήσει στα πλέι-οφ του ιταλικού πρωταθλήματος. Στην Ιταλία έπαιξε 10 αγώνες και έφτασε μέχρι τα ημιτελικά, έχοντας 6 πόντους, με 68% στα δίποντα, και 2.5 ριμπάουντ.
Ο Καζλάουσκας αυτές τις ημέρες παίρνει τις τελικές αποφάσεις του για τη δωδεκάδα με την οποία θα παραταχθεί η Εθνική στο επερχόμενο Ευρωμπάσκετ και ο Καλαμπόκης είναι στους τελευταίους 14. Ανεξάρτητα από το αν θα συμπεριληφθεί στο τελικό ρόστερ ή όχι, η πορεία του Γιάννη φανερώνει πολλά. Φανερώνει πολλά για τον χαρακτήρα και την προσωπικότητά του. Δεν κατέφυγε ποτέ στα μεγάλα λόγια και τις υποσχέσεις, αλλά όταν αντιμετώπισε την αμφισβήτηση έβαλε το κεφάλι κάτω και δούλεψε.
Είναι ένας από τους λίγους Έλληνες μπασκετμπολίστες που έχουν δουλέψει σε τέτοιο βαθμό και βελτιωθεί σταδιακά τα τελευταία χρόνια και, σίγουρα, αποτελεί μία απάντηση σε όσα ταλέντα επαναπαύθηκαν χωρίς να προπονηθούν σκληρά. Ίσως το ξεκίνημά του από την Α2 τον βοήθησε να χτίσει το χαρακτήρα του «εργάτη» που διατήρησε και στην υπόλοιπη καριέρα του μέχρι τη σημερινή του παρουσία ανάμεσα στους καλύτερους Έλληνες μπασκετμπολίστες. Ανέβηκε ένα ένα τα σκαλοπάτια της καταξίωσης έχοντας ως «όπλο» του την εργατικότητα και το πείσμα του και φρόντισε σε αυτήν την ανοδική διαδρομή του να κάνει όλους τους αμφισβητίες του να αναγνωρίσουν τη θέση του ανάμεσα στους κορυφαίους Έλληνες γκαρντ.